גדולי ישראל
על פי המסופר הוא עבד כשמש בית כנסת, בישיבת המקובלים בית אל, אצל ראש הישיבה, הרב גדליה חיון. הרש"ש עקב אחרי הלומדים, והתעמק בכל הנלמד בישיבה, ולעיתים קרובות סייר בין קברות הצדיקים הקבורים בהר הזיתים.
הוא נהג לשבת בקרן זוית של חדר הישיבה, והיה שומע את הקושיות וההתלבטויות שהתקשו בהם הרב חיון ותלמידיו. כדי לעזור להם, נהג הרש"ש לכתוב בפתקים, תשובות לאותן הקושיות, והניחם בספרו של הרב חיון.
התשובות שבפתקים הפתיעו את הרב חיון והאירו את עיניו, כשניסה לברר מי כתב דבר זה, תלמידיו אמרו שאין להם חלק במעשה זה. בתו של הרב גדליה, החליטה להתחקות על הנעשה, וגילתה כי השמש הוא האחראי לשימת הפתקים.
מיד הודיעה זאת לאביה, שהשביע את הרש"ש לגלות לו האם זה הוא, ולאחר שהתגלו יכולותיו, התחתן עם חנה חיון, בתו של ראש הישיבה, ולאחר מכן מונה לראש הישיבה.