למה מניחים תפילין על היד החלשה?

מה הטעם שמניחים תפילין על היד הכהה (החלשה)?

מקור דין זה ממה שדרשו חז"ל בשני מקומות:
א. שנאמר "והיה לאות על ידכה", ודרשו רבותינו יד כהה, רוצה לומר היד השמאלית שהיא חלשה. לפיכך מי שהניח תפילין בימינו, אף בדיעבד לא יצא.

ב. שכן כתוב: "וקשרתם", וסמיך ליה "וכתבתם", מה הכתיבה בימין אף הקשירה בימין, וכיוון שהקשירה בימין היא ההנחה שבשמאל [שביד ימין קושר התפילין על יד שמאלו].

והאיטר (אדם שמאלי) שכל מלאכתו וכתיבתו נעשית ביד שמאל, צריך להניח תפילין ביד ימין, שהיא היד כהה [חלשה] שלו, ונחשבת כשמאל שלו, ואין צריך לחוש להחמיר ולחזור ולהניח תפילין אחר התפלה גם ביד שמאל. 

ואם הוא שמאלי, והניח תפילין בשמאל, אף בדיעבד לא יצא (מנחות לו: רמב"ם פרק ד' מהלכות תפילין הלכה ב'. טור ושלחן ערוך סימן כז. ילקוט יוסף על הלכות תפילין סימן כז).

ובמקרה שלאדם שמאלי (שאמור להניח על יד ימין),אין לו אפשרות אלא רק להניח תפילין של אדם ימני, (והתפילין לכאורה מתאימות רק לצד שמאל),יש לו להניח את התפילין ביד ימין שלו שהיא ידו הכהה (החלשה),ויהפוך בית התפילין באופן שתהיה המעברתא שבה עוברת הרצועה כלפי מטה לצד היד, ובית התפילין שבו הפרשיות יהיה כלפי מעלה לצד הכתף, כדי שיהיה קשר היו"ד שברצועה לצד הלב (הלכה ברורה סימן כז סעיף יא).

ומי שכותב בשמאל, וכל מלאכתו עושה בימין, היד שכותב בה נחשבת לימין (ידו החזקה),ומניח תפילין ביד האחרת שאינו כותב בה, שהיא נחשבת החלשה, וכדרשת חז"ל מה כתיבה בימין אף קשירה בימין. ואם רוב מעשיו בשמאל וכותב בימין, מניח תפילין ככל אדם בשמאל, שלעולם הולכים אחר היד שכותב בה לחושבה כימין כלומר היד החזקה. וזו היא דעת מרן השלחן ערוך שקבלנו הוראותיו.

ומכל מקום הואיל ויש פוסקים שחולקים וסוברים כי היד שבה עושה את רוב מעשיו שהיא החזקה, והשנייה היא היד הכהה (החלשה),טוב שאחר התפלה יניח התפילין גם ביד האחרת ויקרא בהן קריאת שמע, ויוצא ידי חובת המצוה לכל הדעות (אבל אין זה חובה).
ואף בתפילין של רבינו תם טוב להחמיר ולנהוג כך (שולחן ערוך סימן כז סעיף ו'. ילקוט יוסף על הלכות תפילין).

בברכה, הרב עזרא שקלים. 

למה מניחים תפילין על היד החלשה? הרב חגי צדוק - הלכות תפילין: